Действие разворачивается в Америке 1799 года, в маленьком селении потомков первых голландских переселенцев под названием Сонная Лощина. Констебль из Нью-Йорка Икабод Крейн (Джонни Депп) проповедует научную точку зрения в объяснении любого явления и пытается применить на практике новые методы расследования преступлений. Он самолично изготавливает многие оригинальные инструменты и приспособления, но вместе с тем отчаянно боится пауков. Новаторство столь оригинального полицейского встречает непонимание судебных властей города, и его отсылают в Сонную Лощину, где за последние две недели трём жителям кто-то отрубил головы.

Крейн поселился в доме местного богатого фермера и банкира Балтуса Ван Тассела (Майкл Гэмбон), где ему сразу же указали на убийцу, поведав местную легенду. В годы недавней освободительной войны американских колоний (1775—1783) один из гессенских кавалеристов немецкой принцессы (Кристофер Уокен) начал убивать всех, кого повстречает на своём пути. Он даже подточил свои зубы, сделав их острыми как бритва, но всё же его выследили и в 1779 году загнали в Сонную Лощину, где отрубили голову. Не последнюю роль в этом сыграли две маленькие близняшки, выдавшие наёмника солдатам. Здесь же его тело вместе с головой и было закопано, а деревня обрела, наконец, покой. Но с недавних пор в Сонной Лощине начались страшные убийства, и некоторые жители утверждают, что видели скачущего во весь опор всадника без головы.

Для прагматичного и рассудительного Икабода Крейна такое объяснение не подходило. Но в этом деле было много неясного, и главное, зачем убийца забирает с собой головы жертв. На приезжего констебля в деревне смотрят с опаской, а молодой Бром Ван Брант (Каспер Ван Дьен) даже с ненавистью — ведь душа его пассии Катрины Ван Тассел (Кристина Риччи), единственной дочери банкира, открылась молодому нью-йоркцу. Последующие за этим события и новые жертвы, поколебали уверенность Крейна в рациональности окружающего мира и поубавили в нём научную спесь.

Оказалось, что всадник без головы существует, днем обитая под корнями кровоточащего Дерева Мёртвых, а ночью рыская по округе в поисках своей головы. Около того дерева Икабод обнаружил головы тех, кого умертвил призрачный гессенец. В поисках того, кто же выкрал голову мертвеца, констебль подозревал и Балтуса Ван Тассела и даже свою новую возлюбленную, но истинным преступником оказалась жена Балтуса и мачеха Катрины, красивая и крепкая Мэри Ван Тассел (Миранда Ричардсон). Она была одной из тех близняшек, которые когда-то предали гессенского солдата, и теперь с его же помощью пыталась завладеть всеми богатствами Ван Тасселов. По её указке и с помощью головы гессенца, она убрала с дороги всех, кто так или иначе мог бы встать на её пути к богатству.

С помощью Катрины, молодой констебль распутывает это дело, уличает виновницу, а метущийся дух гессенского кавалериста получает назад свою голову и забирает в свои могильные чертоги под Дерево Мёртвых Мэри Ван Тассел. Как и двадцать лет назад, деревня в очередной раз обретает покой, а в одночасье осиротевшая Кэтрин уезжает вместе с Икабодом Крейном в Нью-Йорк, где они вместе встретили новый XIX век.